Знаменитый в русской истории город расположен на реке Жиздре (приток Оки) в 72 км к юго-западу от Калуги. Козельск основан на месте древнего поселения славян – вятичей и упоминается в русских летописях с XII века (в 1146 и 1154 годах) под названием «Козлеск» или «Козелеск». О происхождении названия города этимологи спорят до сих пор. Древность названия предположительно заложена в образовании его как притяжательного прилагательного с суффиксом – ск– от прозвищного имени Козел. Менее вероятны версии, предполагающие связь с названием животного или с древнерусским словом «козел», означавшим «строение в поле для собранного хлеба; стропила». Козельск получил известность благодаря героической обороне города во времена завоевания Руси татаро-монголами. Весной 1238 года орды завоевателей под предводительством хана Батыя стремительно продвигались вглубь Древнерусского государства. На их пути встал маленький городок Козельск. Очень долгое время продолжалась осада, в Козельске начался голод, но жители не сдавались. За их отчаянное сопротивление татары назвали Козельск «злым городом». Во второй половине XIV века и в 1445—94 годах Козельск находился во владении Литвы, а в 1494 году вошел в состав Московского княжества. Период наибольшего расцвета города приходится на XVI–XVII века. В XVIII–XIX веках через Козельск проходил транзитный торговый путь между Россией и Украиной. В настоящее время Козельск находится на узле железнодорожных и автомобильных дорог. Памятники архитектуры: собор, созданный в 1777 году, церковь Благовещения (1810 год), каменные купеческие особняки XIX века. В 3 км от Козельска, на правом берегу Жиздры расположен монастырь Оптина Пустынь – один из важнейших русских религиозно-философских и культурных центров. Он основан в XV веке, переживал расцвет в конце XVIII века, особенно после 1821 года, когда был устроен Иоанно-Предтеченский скит для монахов-пустынников. В 1987 году монастырь Оптина Пустынь восстановлен как действующий. Достопримечательности на территории монастыря следующие: Введенский собор (1750–1771 годы), церкви – Казанская (1805–1811 годы), Марии Египетской (1858 год), Владимирская с колокольней (1801–1804 годы, высота более 40 м). На территории скита – деревянная церковь Иоанна Предтечи (1822 год), жилые постройки второй половины XIX века, связанные с пребыванием многих русских писателей (Н.В. Гоголя, Ф.М. Достоевского, Л.Н. Толстого, А.К. Толстого, А.М. Жемчужникова, А.Н. Апухтина и других). В 15 км к югу от Козельска, в селе Волконское находится бывшая усадьба князей Волконских.